日本のお笑い界を代表する存在だった志村けん。多くの芸人から尊敬された一方で、笑いへのこだわりが強かった彼は、時に共演者との衝突も経験していた。第3位は、いかりや長介。かつては深い信頼関係で結ばれていた二人だったが、コントへの考え方を巡って意見がぶつかるようになる。志村の厳しい姿勢に対し、いかりやも自身の笑いを主張し、次第に距離が生まれていった。第2位は、志村の番組で活躍したある後輩芸人。才能を認め、復帰を支え続けていた志村だったが、度重なる問題行動により関係は悪化。ついには「もう芸能界から消えてほしい」とまで語るほど、深い失望を抱いたという。そして第1位は、長年共演した女性タレント。志村が強い思いを寄せ、長期間アプローチを続けていた相手だった。しかし関係は実らず、最終的に番組降板という形で別々の道を歩むことになった。