芸能界を華々しく去りながら、その後の人生で暴力団の闇に足を踏み入れた者たち。その中で特に語り継がれる三人の壮絶な人生を振り返ります。まずは安藤昇。1950年代渋谷で愚連隊を率い、「安藤組」を結成した伝説のヤクザ。たび重なる事件の末、俳優に転身し、硬派なヤクザ役で一世を風靡しました。しかし1970年代後半に引退後、再び裏社会に回帰。山口組と深い繋がりを持ち、1985年には銃撃事件で非業の死を遂げます。その生涯は波乱そのもの。続いては元プロボクサーの渡辺二郎。引退後、俳優として活動を始めましたが、巨額の借金問題から人生が一変。芸能界を離れ山口組系暴力団に入り、裏社会への転落。その転身は当時多くの人々を震撼させました。最後に竹垣悟。俳優活動が振るわず1970年代後半に引退、その後は山口組系列の暴力団で昇進を重ね、最終的には組長に就任。俳優からヤクザ、組長へという皮肉な軌跡が人々の記憶に残っています。